К мономерным фенольным соединениям относятся соединения рядов С6–С1 (оксибензойные кислоты) и С6-С3 (оксикоричные кислоты) и кумарины, а также С6-С3-С6 (флавоноиды).

Фенольные соединения редко обнаруживаются в свободной форме; обычно они входят в состав глюкозидов и эфиров. Их количество не велико по сравнению с флавоноидами.

В зернах ячменя обнаружены галловая, прокатехиновая, гентизиновая, ρ-гидроксибензойная, ванилиновая, кофейная, ρ-кумариновая, феруловая, коричная, хлорогенная кислоты. Их состав и количество определяется сортовыми особенностями ячменя.

С точки зрения пивоварения следует выделить:

♦    оксикоричные кислоты (кумариновую, феруловую, кофейную, синаповую), ко­торые являются предшественниками в биосинтезе флавоноидов (лейкоцианидина, катехина, проантоцианидина) и лигнинов;

♦    кумарины – производные коричной (кумариновой) кислоты, придающие пиву запах свежескошенного сена (2 класс вкусоароматических веществ – см. прило­жение 1).

♦ феруловую кислоту, которая при инфицировании пива декарбоксилируется грамотрицательными бактериями Klebsiella spp с образованием 4-винилгваякола и 4-этилгваякола.

Декарбоксилирование феруловой и кумариновой кислот также осуществляют штаммы S.cerevisiae (прежнее название S. diastaticus) с образованием 4-винилгваякола и 4-этилгваякола соответственно. Эти соединения придают пиву фенольный привкус (5 класс системы терминологии вкуса и аромата – см. приложение 1).

Установлено также, что некоторые фенольные кислоты играют роль ингибиторов при проращивании ячменя. Они входят как в оболочки ячменя, так и в алейроновый слой. Так, установлена зависимость между содержанием феруловой кислоты и актив­ностью α-амилазы.

Флавоноиды – наиболее распространенная группа мономерных фенольных соединений. В зависимости от степени окисленности или восстановлености они делятся на 10 основных подгрупп, среди которых наиболее значимые антоцианидины, катехины, лейкоантоцианидины, к которым относятся антоцианогены (встречаются только в зер­нах ячменя).

Катехины легко окисляются как путем аутоксидации (самоокисления), так и пу­тем ферментативного окисления с помощью оксидоредуктаз (например, полифенолоксидазы), при этом образуется флобафен, который имеет красный цвет. В результа­те возрастает показатель цветности сусла и пива.

Лейкоантоцианидины окисляются значительно легче катехинов. Они растворяют­ся в воде и легко конденсируются с катехинами с образованием димеров-проантоцианидинов. Часто проантоцианидины и катехины называют полифенолами и таннинами.

Антоцианогены (АЦГ) находятся в алейроновом слое. Их количество возрастает с увеличением содержания белка в ячмене и в частности его гордеиновой фракции. АЦГ – фенолы, которые при нагревании с соляной кислотой переходят в антоциани­дины.

Мономерные фенолы – флавоноиды, которые хотя и имеют высокую молекулярную массу, дубильными свойствами не обладают; поэтому они не образуют «брух» при кипя­чении сусла. Такими свойствами обладают олигомерные и полимерные фенольные со­единения. Последние представлены в зерне дубильными веществами и лигнином.