§1. Синонимы
IUPAC: 2-(тиазол-4-ил)-бензимидазол.
Русский: 2-(4-тиазолил)-бензимидазол.
Немецкий: Thiabendazol.
Английский: thiabendazole.
Французский: thiabendazole.
Итальянский: thiabendazolo.
Испанский: thiabendazol.
§2. Историческая справка
Тиабендазол длительное время используется в медицине как антигельминтное средство. В 1964 году он был предложен в качестве фунгистатика в медицине, а позднее применился для защиты растений. Оттуда тиабендазол перешёл и пищевую промышленность, где находит некоторое применение в консервации цитрусовых и бананов.
§3. Свойства
Тиабендазол C10H7N3S представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 304-305°С. Его растворимость в воде зависит от кислотности среды; максимальная составляет 3,84% при pH 2,2.
Рисунок (с. 163)
§4. Аналитические сведения
В бананах, цитрусовых и продуктах их переработки тиабендазол можно обнаружить газохроматографическим методом или ВЭЖХ с флуоресцентным детектором. Эти методы пригодны и для определения его в мясопродуктах. Кроме того, существуют иммунологические методы обнаружения тиабендазола.
§5. Токсиколого-гигиеническая оценка
Для мышей, крыс и кроликов LD50 тиабендазола составляет 3,1-3,8 г на 1 кг массы тела. Крысы переносят 100–400 мг на 1 кг массы тела в течение 30 дней; доза выше 800 мг на 1 кг массы тела вызывает замедление развития и увеличение смертности. Добавление к корму 0,1% тиабендазола не влияет на развитие. Его пероральное введение крысам в количестве 200 мг на 1 кг массы тела в течение 180 дней не оказывает влияния на развитие. Удвоенная доза лишь незначительно замедляет рост животных, причём самцы несколько более восприимчивы, чем самки. Собаки переносит 200 мг на 1 кг массы тела в течение 2 лет. Подтверждения специфических нарушений внутренних органов (кроме незначительных изменений процесса кроветворения) не получено.
Сообщалось о тератогенном действии тиабендазола на мышей при скармливании экстремальных доз. Возможно, это результат влияния его метаболитов – 4-й 5-гидрокситиабендазола и ацетилбензимидазола. Кроме того, тиабендазол оказывает на мышей нефротоксическое действие. Оно особенно проявляется при недостатке глутатиона. В опытах на крысах и кроликах эти данные не подтвердились.
Уровень приёма тиабендазола, при котором отсутствуют неблагоприятные влияния на рост, развитие, продолжительность жизни и размножение крыс, составляет 10 мг на 1 кг массы тела в день перорально. Для него установлено ДСП 0-0,3 мг на 1 кг массы тела.
§6. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах
Тиабендазол (Е233) во многих странах разрешён для обработки цитрусовых и бананов. Допустимое остаточное содержание составляет 6 или 3 мг на 1 кг фруктов.
§7. Действие на микроорганизмы
Тиабендазол принадлежит к консервантам, обладающим преимущественно фунгистатическим действием (табл. 23). Особенно хорошо он подавляет плесневые грибы, прежде всего вида Penicillium italicumи вида Penicillium digitatum.
Таблица 23. Тормозящее действие тиабендазола против плесневыхгрибов
Название тестируемых грибов | Минимальная эффективная концентрация, мг/кг |
Alternaria solani | <5 |
Aspergillus flavus | <5 |
Aspergillus fumigatus | <10 |
Aspergillus niger | 40 |
Aspergillus glaucus | <5 |
Fusarium reticulatum | 100 |
Monilia nigra | 10 |
Mucor mucedo | 100 |
Paecitomyces variotii | 100 |
Pénicillium oxalicum | <5 |
Pénicillium spinulosum | <5 |
Rhizopus oryzae | 100 |
§8. Области применения
Единственная область применения тиабендазола в пищевой технологии – защита цитрусовых и бананов от плесени. К эмульсии или раствору, которыми обрабатывают фрукты, его добавляют в количестве 0,1–0,45%. Часть остаточного количества тиабендазола (5-12%) с кожуры цитрусовых переходит в их мякоть, а часть (7–14%) попадает на руки. Остатки тиабендазола хорошо удаляются как тёплой, так и холодной водой.