Одной из наиболее значимых для качества пищевых продуктов при хранении явля­ются реакции разложения липидов в результате их самоокисления [14]. При этом образуются активные промежуточные соединения, в основном ненасыщенные или насыщенные альдегиды или кетоны, а также глиоксаль, метилглиоксаль (подобно реакции Майяра) и малоновый диальдегид. Альдегидами, образующимися из олеи­новой кислоты, чаще всего являются октаналь и нонаналь, из линолевой кислоты – гексаналь, (Е)-2-гептаналь, (Z)-и(Е)-2-октеналь, (E,Z)-и(Е,Е)-2,4-декадиеналъ. Линолевая кислота образует в этом случае сложную смесь альдегидов, содержащую высокий процент (Е,Z)-2,4-гептадиеналя [14].

Антиоксиданты ингибируют самоокисление липидов. Общая антиокислительная активность пищевого продукта складывается из согласованного участия всех присутствующих в нем антиоксидантов. В сырьевых материалах основной вклад в антиокислительную активность вносят аскорбиновая кислота и полифенолы (токо­феролы, флавононы и функциональные производные коричной кислоты). В случае обработанных продуктов необходимо также учитывать продукты реакции Майяра, несмотря на тот факт, что некоторые полифенолы при тепловой обработке разруша­ются.

Действительно, некоторые соединения, образующие в результате реакции Май­яра, обладают антиокислительными свойствами. Образование некоторых из них изучали на модельных системах, например, на моделях «сахар/аминокислоты» [39] и «мед/лизин» [7]. Результаты этих экспериментов по установлению взаимосвязи между формированием цвета и антиокислительной активностью приведены в работе [42]. Известно, что высокая антиокислительная эффективность обычно связана с образованием коричневых меланоидинов.

Наиболее интересные работы выполнены для продуктов, подвергнутых тепло­вой обработке при различных температурно-временных условиях, – томатного сока [5], солода [59] и макаронных изделии [6]. Для этих продуктов установлена положи­тельная корреляция между цветом и антиокислительными свойствами. Следует от­метить, что такая корреляция установлена в отношении пищевых продуктов, для ко­торых этот феномен является единственным или доминирующим свойством. Это обычно справедливо для пищевых продуктов при полном отсутствии или низком со­держании антиоксидантов естественного происхождения (например, для макарон­ных изделий) или для продуктов, в которых естественные антиоксиданты очень ста­бильны (например, в томатах). В таких случаях изменения антиокислительных свойств после обработки продукта обусловлено образованием термоиндуцируемых антиоксидантов.

Во многих пищевых продуктах при технологической обработке происходят бо­лее сложные химические превращения, особенно это касается продуктов с высоким содержанием полифенолов или продуктов, подвергаемых длительному обжарива­нию (например, кофейные зерна). В течение первых минут обжаривания антиокис­лительная активность (измеряемая по степени разрушения полифенолов) возраста­ет вплоть до достижения цвета, характеризующего среднюю степень поджаривания, и снижается при дальнейшем обжаривании [46]. Следовательно, в таких случаях прямая взаимосвязь между цветом и антиокислительной активностью отсутствует. Этот экспериментальный факт объясняется частичным пиролизом полифенолов и, возможно, продуктов реакции Майяра.

Одна из субструктур меланоидинов хлеба, обладающая антиокислительной ак­тивностью, описана в работе [40]. Авторы использовали анализ антиоксидантной активности растворимых (фракций, выделенных из хлебной корки, хлебной мякоти и муки in vitro. Самый высокий антиокислительный потенциал был выявлен у тем­но-коричневых этаноловых экстрактов из корки, тогда как активность соответст­вующих фракций из мякоти и муки была незначительной. Проведенный на второй стадии исследований антиоксидантный отбор модельных смесей продуктов реак­ции Майяра с последующим установлением их структуры показал, что пирроли-ноп-редуктоны являются основными антиокислительными агента­ми, образующимися из производных гексозы ацетил форм он на и метилового эфира N(α)- ацетил-L-лизина или метилового эфира глицина. Последние были выбраны в качестве модельных субстанций для имитации реакций неферментативного потем­нения с боковой цепью лизина или N-концом белков соответственно. Количествен­ный анализ содержания связанного с белком пирролинон-редуктонил-лизина (со­кращенно пронил-лизин, 8) выявил его высокое содержание в хлебной корке (62,2 мг/кг), низкое – в мякоти (8,0 мг/кг) и отсутствие – в необработанной муке. Такие показатели содержания пронил-лизина хорошо коррелируют с общей антиокислительной активностью различных частей хлеба. Следует отметить, что с точки зрения антиокислительной эффективности могут оказаться важными и другие субструктуры меланоидинов.