§1. Синонимы

IUPAC: бифенил.

Русский: фенилбензол.

Немецкий: Diphenyl, Phenylbenzol.

Английский: diphenyl, biphenyl.

Французский: biphenyle, diphenyle.

Итальянский: difenile.

Испанский: difenilo.

§2. Историческая справка

Впервые дифенил был предложен в 30-е годы XX столетии для сохранения цитрусовых, поскольку к этому времени его антимикробное действие было уже известно. В послевоенное время он использовался для этих же целей в большом объёме в США. Именно благодаря дифенилу стала возможной экономичная транс­портировка цитрусовых на дальние расстояния, что позволило обеспечить этими фруктами широкие слои населения. В настоящее время бифенил всё больше вы­тесняется другими средствами, которые меньше влияют на органолептические свойства цитрусовых.

§3. Свойства

Дифенил С6Н5С6Н5 представляет собой бесцветные пластин­чатые кристаллы с запахом. Температура плавления составляет 69-71°С В воде дифенил растворим очень мало, но легко раство­ряется в эфире и углеводородах. Давление его паров при темпе­ратуре 20°С составляет 7,3 • 10-3 мбар (0,72 Па), что соответствует концентрации в воздухе 4,7 • 10-2 мг/л(47 мг/м3).

Рисунок (с. 156)

§4. Аналитические сведения

Для анализа дифенил выделяют из пищевого продукта перегонкой с водя­ным паром. При исследовании цитрусовых для отделении дифенила от эфирных масел, перешедших в дистиллят, последний пропускают через специальную на­садку или дополнительно очищают на хроматографической колонке. Дифенил можно определить по его максимуму поглощении при 250 нм или после нитрова­ния в виде динитродифенила, который поглощает при 560 нм. Кроме того, воз­можно использование для этой цели ИК-спектроскопии и ВЭЖХ; последняя позволяет одновременно определить и другие вещества, применяемые для по­верхностной обработки. При определении дифенила в кожуре цитрусовых методами хроматомасс-спектрометрии или газовой хроматографии с фотоиони­зационным детектором подготовка проб для анализа значительно упрощается.

§5. Получение

Дифенил содержится во фракции 230-270°С тяжёлых масел каменноуголь­ной смолы, из которой может быть выделен в чистом виде. В промышленности он получается термическим дегидрированием бензола.

§6. Токсиколого-гигиеническая оценка

Острая токсичность. Для крыс перорально LD50 дифенила составляет 3,3 г, по другим данным – примерно 5 г на 1 кг массы тела; для кроликов она составляет 2,4 г, для кошек – свыше 2,6 г на 1 кг массы тела.

Субхроническая токсичность. Добавление 1% дифенила в корм крыс в течение 4 недель вызывает замедление развития, а также наносит вред печени и почкам. Дозы до 200 мг дифенила на 1 кг массы тела в день в течение 4 недель или 300 мг на 1 кг массы тела в день в течение 12 дней не наносят видимого ущерба здоровью. В 90-дневном опыте установлено, что 0,5-1% дифенила в корме крыс не наносит вре­да здоровью животных. В экспериментах с людьми выяснено, что прием в течение 13 недель по 35 мг дифенила вдень не вызывает отрицательного воздействия.

Хроническая токсичность. Приём 50-100 мг дифенила в день (0,25-0,5% от массы корма) через 2 месяца приводил у крыс к дегенеративным изменениям печени и почек; однако усиления этих изменений в последующем (вплоть до 13 месяцев) не наблюдалось. В опытах с четырьмя поколениями крыс, которые получали корм с добавлением 0,01, 0,1 и 1,0% дифенила, неблагоприятные эффекты (явное уменьше­ние плодовитости и величины помёта, замедление роста) наблюдались только при наибольшей концентрации консерванта. У обезьян нарушения здоровья имели место лишь при длительном использовании корма с 1% дифенила.

Дифенил не канцерогенен.

Величина ДСП для него установлена в 0-0,125 мг на 1 кг массы тела.

Биохимическое поведение. В организме крыс, кроликов, собак и свиней ди­фенил в процессе обмена веществ превращается в 4-гидроксидифенил и другие гидроксидифенилы и(или) дифенилглюкуроновую кислоту. Большая часть ди­фенила выделяется с мочой. Некоторые метаболиты дифенила могут реагировать с сульфгидрильными группами белков, в частности глутатиона.

§7. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

В большинстве стран дифенил разрешен для консервирования цитрусовых. Предельно допустимое остаточное количество составляет 70 мг на 1 кг плодов.

§8. Действие на микроорганизмы

Дифенил эффективен против большого числа микроорганизмов, так как он, среди прочего, замедляет синтез каротина. Однако практическое значение имеет только его действие против плесневых грибов. Из-за малой растворимости в во­де определить минимальную действующую концентрацию дифенила непросто. Известно, что уже при содержании 0,08 мг дифенила в 1 л воздуха108 угнетается развитие Penicillium glaucumи Penicillium digitatum, но на Phytophthora citrophthora, Alternaria citri, Sclerotinia sclerotiorum и Trichoderma viride дифенил влияния не ока­зывает. Некоторые виды плесневых грибов могут приобретать устойчивость к дифенилу, т.е. вначале в присутствии паров последнего их развитие прекраща­ется, но через некоторое время возобновляется.

§9. Области применения

Единственная область применения дифенила в пищевой промышлен­ности – сохранение цитрусовых. В большинстве случаев им пропитывают упа­ковочный материал (обертку, прокладки, тарные и картонные вкладыши). Обычно используется 1-5 г дифенила на 1 м2. Обладая высокой летучестью, дифенил в виде паров проникает в пространство между материалом упаковки и плодами. Часть его проникает при этом в кожуру плода. Остаточные количества дифе­нила в плодах редко превышают 50 мг/кг.

§10. Прочие действия

Ранее, когда применяли более высокие дозы дифенила, кожура цитрусовых нередко имела затхлый запах. При использовании такой кожуры в пищевом про­изводстве приходилось некоторое время выжидать.