Эфирные масла (Essential oils; Huiles essentielles; ?thensche ?le) — пахучие жидкие смеси летучих органических веществ, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах Эфирные масла — многокомпонентные смеси с преобладанием часто одного или нескольких компонентов. Всего из эфирных масел выделено более тысячи индивидуальных соединений. Химический состав эфирных масел непостоянен. Содержание отдельных компонентов меняется в широких пределах даже для растений одного вида и зависит от места произрастания, климатических особенностей года, стадии вегетации и сроков уборки сырья, особенностей послеуборочной обработки, длительности и условий хранения сырья, технологии их выделения и переработки.
Химическая природа соединений, входящих в состав эфирных масел, весьма разнообразна и включает соединения, относящиеся к разным классам:
- углеводороды;
- спирты;
- фенолы и их производные;
- кислоты;
- простые и сложные эфиры;
- полифункциональные соединения.
Основу их составляют терпеноиды — терпены и их кислородсодержащие производные. Они включают остатки изопреновых фрагментов и имеют полиизопреновый скелет: С10Н16(С5Н8)2.
Терпены могут быть представлены алифатическими терпенами и содержать три двойные связи; моноциклическими терпенами; бицик-лическими терпенами, а также их многочисленными и разнообразными кислородсодержащими производными. Ниже приведены основные представители групп соединений.
Алифатические терпеноиды:
С10Н16, мирцен, C10H18O, гераниол,
2-метил-6-метилен-2,7-октадиен транс-3,7-диметил-2,6-октадиенол
С10Н20О,цитронеялол,родинол, С10Н18О линалоол,
3,7-диметил-б-октенол 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол
C10H16O, цитраль, гераниаль, С11Н18О3, линалилацетат,
3,7-диметил-2,6-октадиеналь 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-илацетат
Моноциклические терпеноиды:
С10Н17 лимонен, 1,8-n-ментадиен, 1 -метил -4-изопропенил-1
C10H18O, терпинеол, п-1-менген-8-ол
С10Н14О, карвон,
2-метил-5-изопропенил-2-циклогексенон
C10H16,
?-линен, 2-метилен-6,6-диметил-бицикло- [3,1,1 ]-гептан
С10Н20О, ментол,
п-пентан-3-ол, 2-изопропил-5-метилцнклогексанол
Ментон, n-ментан-3-ол
Дитерпеноиды, полициклические изопреноиды:
С15Н26О, фарнезол, 3,7,11-тримел-2,6,10-додекатриенол
C10H16O, камфора
(1,7,7-триметилбицикло-[2,2,1]-гептанон-2)
С10Н18О борнеол, (1,7,7-тримел-2-эндо-гидроксибицикло-[2,2,1]-гептан)
C10H18О,Tyйон,
2-метил-5-изопропил [3,10]-гексан-3-ол
С15Н24О, санталол, 5-(2,3-Диметилтрицикло-[2,21,02,6 ]-гепта-3-ил )-2-метил-2-пентенол
C15H24О,(+)-и (-)-лачулол
Ароматические соединения:
С10Н12О, анетол, 4-метокси-1-пропенилбензол
С10Н12О, эстрагол, метилхавикол, п-аллиланизол
С10Н12О эугенол, 2-метокси-4-аллилфенол
C9H8O, коричный альдегид, 3-фенил-2-пропеналь
С10Н14О, тимол (5-метил-2-изопропилфенол)
С7Н6О, бензальдегид
C8H8O3, ванилин, 4-гидро-кси-3-метоксибензальдегид
Гетероциклическое соединение
C8H7N, индол, бензопиррол
Приведенные выше, а также другие химические компоненты, входящие в состав эфирных масел, могут присутствовать в различном количестве, на их состав и содержание влияет способ выделения из растений.
Основные способы выделения эфирных масел из исходного сырья:
- отгонка с водяным паром;
- экстракция органическими растворителями с последующей их отгонкой;
- поглощение свежим жиром «флер-д'оранж», или мацерация;
- СО2-экстракция;
- холодное прессование.
Индивидуальные натуральные ароматические компоненты выделяют из натурального сырья методами дистилляции или вымораживания, а также биотехнологическими методами.
Каждый из этих способов имеет свои достоинства и недостатки и существенно влияет на состав полученных продуктов. При выборе метода выделения учитывают содержание и состав эфирных масел, особенности сырья. Для выделения эфирных масел используют сырое сырье (например, цветы лаванды, зеленую массу сирени), подвяленное (мяту) или высушенное (ирис) сырье, подвергнутое ферментативной обработке (розы). Эфирные масла — бесцветные или зеленые, желтые, желто-бурые жидкости. Плотность менее единицы. Плохо или нерастворимы в воде, хорошо растворяются в неполярных или малополярных органических растворителях. Эфирные масла на свету, цод действием кислорода воздуха легко окисляются. Концентрация эфирных масел меняется от 0,1 % (в цветках розы) до 20 % (в почках гвоздики). Для анализа жирных масел в настоящее время используют методы газожидкостной и жидкостной хроматографии.
Широкое развитие органической химии и химического синтеза в XX в. позволило осуществить синтез многих компонентов эфирных масел, сделать их более доступными и дешевыми, создать большое разнообразие ароматических смесей и их комбинаций, часто с использованием природных эфирных масел.
Основные виды эфирных масел и их главные компоненты приведены в табл. 4.8.
Таблица 4.8
Эфирные масла и их основные компоненты
Эфирное масло — oleum |
Растение, из которого получено масло |
Наиболее важные компоненты |
Absynthii |
Полынь |
Туйон, туйоновый алкоголь |
Amygdali amarae |
Горький миндаль (а также из разных горьких косточек урюка, сливы, персика и др.) |
Бензальдегид, синильная кислота (в виде бензальдегидроциангидрина) |
Angelica radicus |
Дягиль |
|
Amsum vulgare G. |
Анис |
Анетол, метилхавикол |
Anisi stellati |
Звездчатый анис |
То же |
Aurant, cort. |
Померанцевая корка |
Лимонен |
Aurant. amari |
Горький померанец |
» |
Aurant. flor. |
Померанцевые цветки (флер-д'оранж) |
Липолоол, лимонен |
Bergamottae |
Бергамот |
Уксусно-линалооловый эфир, лимонен, ?-пинен |
Cajeputi |
Кайепут |
Цинеол |
Calami |
Аир |
?-Азорон, декадисноль |
Carvi |
Тмин |
Кар вон, лимонен |
Cariophylli |
Гвоздика |
Эвгенол, эвгепилацетат |
Cedri Ligni |
Кедр |
Трициклические секвитер-пены, атлантол |
Chamomill. vulg. |
Ромашка |
Хамазулен, ?-бисаболол |
Chamomill. roman. |
Ромашка римская |
Сложные эфиры ангаликовой кислоты, линалоол |
Foliorum patchouli |
Пачули |
Пачулол, а-пачулен |
Petitgrain |
Петигрень |
Уксусно-линалооловый эфир |
Pini piceae |
Ель |
Уксусно-борнеоловый эфир, пинены |
Pini pumilionis |
Горная сосна |
То же |
Pini sibincae |
Сибирская сосна |
» |
Pinі silvestris |
Сосна |
» |
Pini technic. ross. |
Скипидар, полученный из сосны |
Пинены |
Pini templinum |
Южная сосна |
Уксусно-борнеоловый эфир, пинены |
Получение и применение эфирных масел имеет многолетнюю историю. В Древнем Египте, странах Востока, Японии умели получать эфирные масла, применяя их для изготовления благовоний, в косметике, медицине. Свои названия (см. табл. 4.8) эфирные масла получили по названию растений, из которых они были выделены, иногда по содержанию основного компонента.
Эфирное масло — важнейший компонент пищевых ароматизаторов, его качество зависит от состава, способа выделения, очистки, методов фракционирования и т. д.