§1. Синонимы

IUРАС: бифенил-2-ол.

Русский: 2-фенилфенол, о-оксидифенил, о-гидроксибифенил.

Немецкий: 2-Рhеnуlрhеnоl, о-Охуdiphenyl, о-Нуdroxybiphenyl, Оrthophenylphenol.

Английский: о-phenylphenol, о-hydroxybiphenyl.

Французский: о-рhenylphenol.

Итальянский: о-fenilfenolo.

Испанский: о-fenilfenol.

§2. Историческая справка

Антимикробное действие производного фенола - о-фенилфенола – известно уже давно. Впервые он был предложен в Англии в 30-х годах XX столетия в каче­стве средства защиты цитрусовых от плесени. В послевоенное время о-фенилфе­нол, как и дифенил, начал применяться для защиты цитрусовых от порчи при хранении.

§3. Свойства

о-Фепилфенол С₁₂Н₁₀О представляет собой пластинки бело­го или желтоватого цвета, плавящиеся при 57°С. В воде о-фенилфенол растворим очень мало. Его натриевая соль, представляю­щая собой белые хлопья или порошок, очень хорошо растворима в воде. В 100 г воды при комнатной температуре растворяется около 120 г о-фенилфенолата натрия.

Рисунок (с. 153)

§4. Аналитические сведения

Для качественного анализа о-фенилфенол выделяют из исследуемого пище­вого продукта перегонкой с водяным паром. При взаимодействии с солью прочного голубого В образует краситель, который можно обнаружить по максиму­му поглощения в области 480 нм. Кроме того, о-фенилфенол можно опреде­лить с помощью ВЭЖХ.

§5. Токсиколого-гигиеническая оценка

Для кошек LD50 о-фенилфенола составляет 0,5 г, а для крыс – 3 г на 1 кг массы тела. Дозы до 200 мг о-фенилфенола на 1 кг массы тела в день не наносят заметного вреда здоровью крыс в течение 32 дней.

Добавление 0,2% о-фенилфенола к корму крыс в течение 2 лет не вызывало никаких изменений; прирост массы, внешний вид и поведение животных, их смертность, а также гистологическое состояние различных внутренних органон соответствовали контролю. Добавление 2% вызывало уменьшение прироста массы и поражения почек. Собаки переносили 0,5 г о-фенилфенола на 1 кг массы тела в день в течение одного года без специфических нарушений.

В более поздней литературе обсуждается канцерогенность о-фенилфенола. Последующие работы подтверждают его канцерогенное действие па мочевой пузырь, а также другие виды токсичного воздействия на печень, почки и мочевой пузырь у различных видов подопытных животных. Канцерогенное дей­ствие о-фенилфенола на человека не доказано. Тем нс менее в Германии он от­несён к веществам, для которых величину ПДК не устанавливают. Его рассмат­ривают в качестве субстанции, изменяющей наследственность. Такое действие имеет, по-видимому, не сам о-фенилфенол, а его метаболиты – фенилгидрохинон и фенилбензохинон. Соответствующие аддукты с ДНК можно обнару­жить как in vitro, так и in vivo.

Принимаемый перорально о-фенилфенол в организме крыс частично пре­вращается в 2,5-дигидроксибифенил. который, так же как и сам о-фенилфенол, выводится с мочой в виде соединений с глюкуроновой или серной кислотами.

§6. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

В большинстве стран о-фенилфенол разрешен для поверхностной обработ­ки цитрусовых. Предельно допустимое остаточное количество составляет 12 мг на 1 кг фруктов.

§7. Действие на микроорганизмы

В концентрации выше 5 мг/кг о-фенилфенол. так же как и дифенил, замед­ляет синтез микроорганизмами каротина. Впрочем, о-фенилфенол по антимик­робному действию аналогичен другим производным фенола. Одним из проявле­ний его антимикробной активности является неспецифическое денатурирующее действие на клеточные мембраны. Наряду с этим о-фенилфенол угнетает раз­личные ферментные системы клетки, например НАД-оксидазу. В связи с наличием второго ароматического ядра о-фенилфенол обладает большей жиро-растворимостью, чем фенол; этим и следует объяснять его большую эффектив­ность105. Антимикробное действие о-фенилфенола (в противоположность кисло­там-консервантам) возрастает с повышением pH. Диссоциированное соедине­ние более эффективно, чем недиссоциированное.

Как большинство производных фенола, о-фенилфенол имеет широкий спектр действия. Он проявляет и бактериостатические, и фунгистатические свойства. Для консервирования пищевых продуктов практическое значение имеет только его действие на плесневые грибы. Они угнетаются (в зависимости от вида) в об­ласти pH от 6 до 8 при концентрации о-фенилфенола 10–50 мг/кг. Минимальная действующая концентрация для бактерий вида Escherichia coli – 115 мг/кг.

Так же как и дифенил, о-фенилфенол может вызывать у плесневых грибов резистентность (перекрестная резистентность с дифенилом).

§8. Области применения

Единственная область применения о-фенилфенола в пищевой промышлен­ности – сохранение цитрусовых. Плоды при 30–35°С погружают на 30-60 се­кунд в 0,5-2%-й водный раствор натриевой соли о-фенилфенола. Поскольку о-фе­нилфенол эффективен в щелочной среде, величину pH раствора поддерживают около 11,7. Кроме того, во избежание окрашивания кожуры в коричневый цвет к раствору добавляют 1% гексаметилентетрамина. Если вода жёсткая, в ра­створ добавляют и небольшое количество этилендиаминтетраацетата натрия. По­сле обработки плоды обмывают чистой водой. В результате на кожуре остаётся небольшое количество о-фенилфенола (несколько миллиграммов па килограмм), Для обработки материала упаковки о-фенилфенол (в отличие от дифенила) практически не используют. В последнее время увеличилось число сообщений об устойчивости плесневых грибов, растущих на цитрусовых, к о-фенилфенолу.